碳氧键_百度百科

文化频道 2019-10-04131未知admin

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  氧原子具有6个价电子,倾向于与碳原子共用两个电子形成化学键,剩下的四个非键电子形成两对孤对电子。最简单的含碳-氧键化合物是醇,它们可以看作水的有机衍生物。

  碳-氧键是强极性键,电子云明显偏向氧(电负性:碳2.55,氧3.44)。石蜡族的碳–氧键键长平均在143皮米左右,比碳-氮键或碳-碳键都要短。羧酸中单键键长更短(136pm),其中因为共轭效应的存在而具有部分双键的性质。环氧化合物中键长更长(147pm),因为角张力的存在使得电子云不能很好地重叠。碳–氧键的键能也比碳-氮键或碳–碳键大。例如,298K时,甲醇中C-O键键能为91kcal/mol,甲胺中C-N键键能为87kcal/mol,而乙烷中C-C键键能为87kcal/mol。

  含有端基碳氧双键官能团的化合物统称为羰基化合物,包括醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等等。内部的碳氧双键存在于带正电的 盐离子中,但它们多以反应中间体的形式存在。在呋喃及其衍生物中,氧原子的孤对电子参与了p-π共轭,因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧双键的键长约为123pm。而酰卤中的碳氧双键具有部分三键的性质,因此键长只有117pm。常规的碳氧三键只在一氧化碳中存在,其中键长很短(112.8pm)、键能很大。这样的三键键能很大,甚至比氮氮三键的键能还高。氧也可以形成三价的化合物,例如氟硼酸三甲基

  过氧化物1R3C–O–O–CR3HydroperoxideDi-tert-butylperoxide

  碳酸酯1R3C–O–CO–O–CR3CarbonateesterEthylenecarbonate

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